La Hermandad de la Oración en el Huerto se fundó el 28 de octubre de 2011, cuando un grupo de jóvenes la erigieron en la Iglesia de la Sagrada Familia en torno a la primitiva imagen de Jesús orante en Getsemaní, cedida por un particular. Anteriormente, se había intentado fusionar este movimiento con la Hermandad del Encuentro de la Parroquia de Santiago Apóstol. En la actualidad contamos con más de un centenar de cofrades y tenemos una firme apuesta por permanecer activos todo el año, basando nuestra actividad en cuatro pilares: Cultos, Caridad, Formación y Juventud.

Tenemos cuatro Titulares:

• Nuestro Señor Jesucristo de la Sagrada Oración en el Huerto fue realizado en 2016 por el escultor andaluz D. José Manuel García Torres, siendo bendecido el 3 de febrero de 2024 en la Parroquia de Santa María.
• La Beata Madre Matilde del Sagrado Corazón de Jesús es obra del taller Arte Martínez, siendo bendecida el 28 de septiembre de 2012 en la Parroquia de San María.
• San Gregorio Ostiense es una Imagen de Olot posterior a la Guerra Civil española (1936-1939), siendo Titular de la hermandad desde el 17 de octubre de 2015.
• María Santísima del Rosario en sus Misterios Dolorosos fue realizada en 2016 por el imaginero carmonense D. Miguel Ángel Valverde Jiménez, siendo bendecida el 4 de febrero de 2017 en la Parroquia de Santa María.

Contamos con el título de “Primitiva” al ser la primera hermandad que hizo titular a la Beata Madre Matilde. La Virgen del Rosario fue nombrada "Patrona y Protectora de los Donantes y Trasplantados de órganos y tejidos de Extremadura" el 27 de marzo de 2019. San Gregorio Ostiense es el Patrón del barrio en el que radica la Parroquia de Santa María, siendo ratificado oficialmente el 17 de noviembre de 2019 por la Asociación de Vecinos del Barrio. Además, el callejero dombenitense recoge una plaza con el nombre de San Gregorio y una calle en honor de la Beata Madre Matilde.

A lo largo del año se suceden las celebraciones de los diferentes cultos internos a nuestros Titulares y sus tres salidas procesionales. También colaboramos activamente en algunos cultos parroquiales como la Octava del Corpus Christi y su posterior Procesión Sacramental por las calles de la feligresía.

El Lunes Santo nuestra hermandad se convierte en cofradía, realizando su salida penitencial desde la Iglesia de la Sagrada Familia. El hábito de nazareno es negro y azul, estando basado en el antiguo hábito de las Hijas de María Madre de la Iglesia. Además de los nazarenos, cofrades de paisano con antorchas y mujeres de mantilla completan algunos tramos del cortejo. El Señor de la Oración en el Huerto es portado en un paso a costal y cuenta con el acompañamiento musical de la Agrupación Musical Nuestro Padre Jesús Nazareno de Villanueva de la Serena. La Virgen del Rosario es portada en unas andas sobre los hombros y es acompañada por la Banda Municipal de Música de Don Benito. Gran parte del itinerario se realiza por caminos de tierra, representando la noche de Getsemaní al llegar a un olivar cercano.

A principios de mayo celebramos la Procesión de San Gregorio Ostiense, que es portado en un paso a costal desde la Parroquia de Santa María. Además, en torno al 30 de mayo organizamos la salida procesional de la Beata Madre Matilde, que es portada en unas pequeñas andas desde el Colegio Sagrado Corazón. Ambos Titulares letíficos cuentan con el acompañamiento musical de la Banda Municipal de Música de Don Benito.

La Diputación de Caridad realiza innumerables actividades a lo largo del año, destacando el mantenimiento diario de una Bolsa de Trabajo online, una Bolsa de Caridad, el fomento de los donantes de órganos y la visita a los enfermos del Hospital de San Antonio.

Organizamos cursos, tertulias, exposiciones y excursiones de variada temática para la formación católica y cofrade de nuestros hermanos. Además, tenemos editado el libro “Don Benito Cofrade: Pasado, Presente y Futuro de sus devociones religiosas”, que complementa la formación y cuyos beneficios están destinados a la Bolsa de Caridad.

El Grupo Joven llena de vitalidad el día a día de la corporación. Además de colaborar con la Diputación de Caridad y la Priostía, organiza actividades propias como la visita del Cartero Real de los Reyes Magos a la Parroquia de Santa María y la Misa en honor a San Juan Evangelista, patrón de los jóvenes cofrades.

En nuestro patrimonio contamos con varias reliquias: agua del cráneo de San Gregorio Ostiense, una parte del sudario y de un hueso de la Beata Madre Matilde del Sagrado Corazón de Jesús, una hoja de un olivo del Monte Getsemaní y dos astillas de la Santa Cruz de Nuestro Señor Jesucristo (Santo Lignum Crucis).

A lo largo de la historia hemos obtenido 3 Indulgencias Plenarias: en noviembre de 2013 en la Basílica sevillana de la Esperanza Macarena, en octubre de 2015 en la Iglesia de las Carmelitas de Don Benito y en septiembre de 2018 en la Capilla de los Marineros de Sevilla.